Магнитофонная запись, сделанная личным секретарём Уинстона Черчилля Джоном Колвиллом в 1985 году для архивов колледжа Черчилля, спустя годы наделала шуму. Из неё следовало, что у великого премьера была любовница.
Её звали Дорис Каслроссе, урождённая Делевинь. Их отношения, по данным источников, продолжались с 1933 по 1937 год, около четырёх лет. В это время Черчилль переживал политическое затишье и, по свидетельствам друзей, боролся с депрессией. Они познакомились на юге Франции, на вилле актрисы Максин Эллиот, и проводили там время вместе.
Позже, уже после 1937 года, Черчилль навещал Дорис в её лондонском доме на Беркли-сквер, при этом слугам было велено уходить, дабы оставить их одних. А ещё он написал три её портрета. Один из них, изображающий Дорис отдыхающей в шезлонге, она увезла с собой в США в 1940 году. И вот тут, если верить мемуарам, Черчилль занервничал. Он опасался, что оставшаяся без средств Дорис может обнародовать эти холсты, или использовать их как рычаг.
В 1942 году, во время визита в Вашингтон, он выкроил время для частной встречи с бывшей возлюбленной. И уговорил её вернуться в Лондон, вскоре ей нашлось место на гидросамолёте. Но едва она оказалась дома, как всё оборвалось. 12 декабря 1942 года Дорис Каслроссе нашли мёртвой в номере отеля «Дорчестер». Причиной назвали передозировку снотворного, была ли она случайной, до сих пор неясно. Но обнародование этой интрижки явно подорвало бы имидж политика.
