Работу над картиной Васнецов начал в 1880 году. Сначала художник рисовал пейзажные этюды на берегу Вори в Абрамцеве, у пруда в Ахтырке. Именно там Васнецов увидел и свою Алёнушку — простоволосую крестьянскую девушку, поразившую его воображение:

«Столько тоски, одиночества и чисто русской печали было в ее глазах, что я прямо ахнул, когда встретился с нею. Каким-то особым русским духом веяло от нее!» — вспоминал Васнецов.

Пруд в Ахтырке.

Атмосфера Абрамцевского кружка с его интересом к народному искусству питала воображение художника. Тогда же к нему в руки попал и сборник Александра Афанасьева, впервые представлявший богатый мир русской народной сказки. Всё это сформировало оптику Васнецова, позволившую ему именно так увидеть и показать деревенскую сироту.

Однако у «Алёнушки» был ещё один прототип — дочь Саввы Мамонтова, известного мецената, который дружил со многими талантливыми людьми того времени. Хорошо был знаком с ним и Васнецов, он неоднократно гостил у Мамонтовых дома. И, конечно же, знал дочку Саввы, Верочку. Именно она позднее стала моделью для знаменитой картины Валентина Серова «Девочка с персиками».

«…Но не скрою, что я очень вглядывался в черты лица, особенно в сияние глаз Веруши Мамонтовой, когда писал „Алёнушку“. Вот чудесные русские глаза, которые глядели на меня и весь божий мир и в Абрамцеве, и в Ахтырке, и в вятских селениях, и на московских улицах и базарах и навсегда живут в моей душе и греют ее!» — писал Васнецов.

Всё в картине Васнецова подчинено передаче «чисто русской печали». Героиня с отчаянием вглядывается в темный омут. Ее поза напоминает своей застылостью камень, на котором она сидит. Увядающая природа горюет вместе с ней.

По-осеннему тиха и неподвижна река, сумрачны верхушки елей. Хмурится небо. Желтые листья неспешно падают на гладь воды, которая кажется продолжением пестрого девичьего сарафана. Именно созвучность переживаний человека и состояния природы, как бы сочувствующей ему, сближает жанровую картину Васнецова со сказочным сюжетом.

Васнецов даже подобрал название для картины — «Дурочка» («Алёнушка-дурочка»). Все дело в том, что дурочками девочек-сироток называли крестьяне — просто потому, что они были как бы вне общества, на положении нищих и юродивых. Да и бродячая жизнь меняла поведение и психику не в лучшую сторону.

Недостаток питания, отсутствие воспитания — всё это неизбежно сказывалось. Да и кормить детей крестьяне были готовы только до 12 лет, а дальше мальчики шли в подпаски или батраки, а девочки были вынуждены выполнять неквалифицированные работы. Часто люди их сторонились, но обижать их было нельзя — прогневаешь господа. Однако жизнь таких «дураков» нельзя было считать простой и счастливой…

Общее настроение Васнецов создает с помощью точных деталей: тихое осеннее увядание природы, темный омут у ног героини, приглушенные тона, серое небо в тучах, опавшие листья на берегу и в воде словно подчеркивают тоску и безысходность на лице девушки.

Рассмотрим некоторые детали. Осина — дерево, на котором, по преданию, повесился Иуда. В народных представлениях оно имело мрачную репутацию. Осина с дрожащими листьями и горькой корой в народных песнях характеризуется как «горькая», «бессчастная», «шатучая» и метафорически сопоставляется с «человеком страдающим».

Ель в восточнославянском фольклоре — мрачное дерево, связанное с похоронами (гроб часто делали из ели, могилы обкладывали еловыми ветками). Существует присказка: «В березняке — веселиться, в ельнике — удавиться». Темная стена из деревьев за спиной Аленушки — подходящий фон для ее тяжелых раздумий…

Над головой Аленушки можно увидеть ласточек — в славянском фольклоре эти птицы покровительствуют женщинам и девушкам, а также символизируют приход весны и надежду. Сидя над головой героини, птицы словно оберегают ее от неверного шага.

Работа была закончена зимой 1881 года в Москве, после чего художник отправил её на Передвижную выставку. Вот что сам Васнецов говорил о своей картине:

«Алёнушка» как будто давно жила в моей голове, но реально я увидел её в Ахтырке, когда встретил одну простоволосую девушку, поразившую моё воображение. Столько тоски, одиночества и чисто русской печали было в её глазах… Каким-то особым русским духом веяло от неё.

Полотно выставлялось на 9-й выставке Товарищества передвижных художественных выставок — сперва в Петербурге, а затем и в Москве. Васнецов назвал работу именем героини, не дав никаких пояснений, но уже первые критики отметили в картине сказочный дух. А позднее васнецовскую Алёнушку прочно связали с безутешной сестрицей Иванушки, превратившегося в козленочка.

Однако нуждающемуся в деньгах Васнецову продать картину никак не удавалось! Художник даже писал Павлу Третьякову:

«Мою Алёнушку всё никто не хочет покупать, что сильно осложняет моё финансовое положение. Если дело было в деньгах, я сделал бы уступку и сбавил цену, но проблема в самой картине».

Третьяков не удостоил Васнецова ответом, хотя неплохо к нему относился — просто картина ему была не нужна. Художника выручил его благодетель — Савва Мамонтов. Но меценат дал только 500 рублей — четверть от первоначально запрашиваемой Васнецовым суммы. И это был скорее жест доброй воли со стороны Мамонтова, так как он знал, насколько Васнецов нуждается в деньгах.
Да и к самой картине Мамонтов был довольно равнодушен.
Позднее он её продал другому коллекционеру.

Со временем полотно сменило несколько владельцев, и в итоге всё же оказалось в Третьяковской галерее уже после смерти Павла Михайловича.

И тогда галерея заплатила за картину 8000 рублей — в четыре раза больше, чем просил художник!