Если трудно оставаться оптимистом в сложившихся обстоятельствах, знай, что, став пессимистом, облегчения точно не почувствуешь.

Пессимист — это бывший оптимист, которому жизнь надавала по башке.

Пессимист — это человек, который смотрит на жизнь через чёрные очки. Даже сны через них смотрит.

Настоящий пессимист будет хоронить себя в каждой яме и топиться в каждой луже, даже если видит, что перед ним дорога в рай.

Почему-то среди пессимистов пророков приходится на один квадратный год гораздо больше.

Настоящий пессимист не тот, кто считает, что стакан наполовину пуст, а тот, кто считает, что «стакан уже не тот».

Пессимисты попадают в ад, причем еще при жизни.

Лучшие пессимисты получаются из бывших оптимистов.

Пессимист — это человек, считающий, что власти его опять раздели, оптимист — что его опять «обули»!

Оптимистический пессимист — это человек, который верит, что, если повезет, то плохого может и не случиться.

Я не оптимистка, но и не пессимистка. В моем случае стакан наполовину виски, наполовину кола.

Заядлого пессимиста приятный сюрприз может надолго ввести в ступор.

Пессимист считает, что шутки про пессимиста, оптимиста и стакан уже задолбали, а оптимист считает, что из этой темы можно ещё что-то выжать.

Оптимист считает, что если не удалось договориться по-хорошему, то обязательно получится договориться по-отличному. А пессимист читает все договоры тупиковой веткой затянувшегося спора.

— Чем пессимист отличается от оптимиста?
— Когда пессимист замечает, что его расходы начинают превосходить его доходы, он старается урезать расходы, а оптимист — увеличить доходы.

У пессимистов все случается, у оптимистов случается все лучшее.

Оптимизм — фабрика пессимистов.

Борис Мильштейн
Жизнерадостный пессимист.

Борис Перельмутер
Таки да. Оптимист по своему названию ОБЯЗАН радовЫться жизни, хоть не знаю, что. То есть, знаю, но стесняюсь сказать. А пессимист вольный человек, он свободен и рад этому. Вы пОняли? А тебе, дружище, намекаю на открытие курсов этих самых… Во!

Еще ни один пессимист не проник в тайны звезд, не открыл неизвестную землю и не распахнул перед человеческим духом новые небеса.

В критической ситуации оптимист считает, что не так всё плохо: вот-вот подоспеет выручка. И пессимист думает, что не так всё и плохо по сравнению с тем ужасом, который очень скоро начнётся.