После выхода предыдущего альбома Ла Тойи Джексон "La Toya", её образ значительно изменился, став более откровенным. Джек Гордон оказал на Ла Тойю сильное влияние, что способствовало конфликту с её семьей. Ей предлагают сниматься для журнала "Playboy", и несмотря на её консервативное воспитание, в марте 1989 года выходит выпуск журнала "Playboy", на обложке которого — Ла Тойя Джексон. Позже Ла Тойя добавила:
—Я снялась для журнала, для того, чтобы показать моим родителям, что они не могут мне больше диктовать свои условия и, что я сама контролирую свою жизнь.