Михаил Нестеров посвятил иеромонаху Русской церкви Сергию Радонежскому более 15 картин, все они объединены в так называемый «Сергиевский цикл». Картина Юность преподобного Сергия Радонежского — вторая работа Михаила Нестерова, посвященная великому русскому святому.

Обращение Нестерова, человека глубоко верующего, к образу преподобного Сергия не содержало в себе ни капли случайности.
Для Нестерова этот святой стал воплощением нравственного идеала — образ его волновал художника на протяжении всей жизни.
Начало работы непосредственно над холстом «Юность преподобного Сергия» пришлось на крупную юбилейную дату — 500-летие со дня кончины святого, широко отмечавшееся в 1892 году.
***
Сергий изображен в дремучем, но все равно сказочном лесу, куда почти не проходят лучи солнца.
Нестеров использовал все оттенки зеленого — от салатового (им нарисованы кусты и молодые деревца), до темно-зеленого, почти черного (старые, большие елки написаны этим тоном). Весна. Это можно определить, если заметить пушистые зеленые кроны деревьев и почти такого же цвета траву.

Под стать природе и Сергий — совсем юноша. Он стоит на первом плане в белом поблескивающем длинном подряснике, подвязанном пояском, на котором подвешены небольшой черпак и горстка свежих трав.
Его руки сложены на груди в молитве, а взгляд направлен куда-то вдаль.

В ногах у него примостился большой бурый медведь, явно не собирающийся нападать на святого. Это волшебное приручение медведя является одним, наверное, из самых впечатляющих рассказов о преподобном Сергии.
«Сергий увидел раз у келий огромного медведя, слабого от голода. И пожалел. Принес из келии краюшку хлеба, подал — с детских ведь лет был, как родители, „странноприимен“. Мохнатый странник мирно съел. Потом стал навещать его. Сергий подавал всегда. И медведь сделался ручным»,— так пишет об этом эпизоде из Жития Сергия Радонежского Борис Зайцев.

За Сергием Нестеров изобразил деревянную часовню. Она немного похожа на сказочную избушку. По цвету она гармонирует с одеждой Сергия и как бы продолжает его фигуру.

У Сергия мы видим опять тот же потрясающий, чистый неземной взгляд, выражающий тихую радость и нежность. Голубоватый нимб ярко очерчен. Вообще вся фигура как будто светится благодаря блестящему одеянию и падающему от зрителя солнцу.

Несмотря на то, что Сергий в самой чащобе, рядом с ним находятся маленькие елочки и березки, символизирующие, как и на картине «Видение…», юность святого. Медленная, тихая, явно глубокая река, текущая справа от фигуры святого, под стать лесу, таинственная и неторопливая…

В 1897 году Нестеров принес в дар это полотно с рядом других работ «Сергиевского цикла» Третьяковской галерее.