Товарищ Сталин обладал специфическим чувством юмора, специфическим, но очень остроумным. Иногда свои решения и умозаключения он озвучивал с юмором, но тем, кому он это говорил было далеко не до смеха.

1. При разработке автомобиля «Победа» планировалось, что название машины будет «Родина». Узнав об этом, Сталин иронически спросил: «Ну и почем у нас будет Родина?» Название автомобиля сразу изменили.

2. Из воспоминаний одного из охранников Сталина А.Рыбина. В поездках Сталина часто сопровождал охранник Туков. Он сидел на переднем сиденье рядом с шофером и имел обыкновение в пути засыпать. Кто-то из членов Политбюро, ехавший со Сталиным на заднем сиденье, заметил:
— Товарищ Сталин, я не пойму, кто из вас кого охраняет?
— Это что, — ответил Иосиф Виссарионович, — он еще мне свой пистолет в плащ сунул — возьмите, мол, на всякий случай!

3. Однажды Сталину доложили, что у маршала Рокоссовского появилась любовница и это — известная красавица-актриса Валентина Серова. И, мол, что с ними теперь делать будем? Сталин вынул изо рта трубку, чуть подумал и сказал:
— Что будем, что будем… завидовать будем!

4. Сталин ходил с Первым секретарем Ц К Грузии А. И. Мгеладзе по аллеям кунцевской дачи и угощал его лимонами, которые вырастил сам в своем лимоннике:
— Попробуйте, здесь, под Москвой, выросли! И так несколько раз, между разговорами на другие темы:
— Попробуйте, хорошие лимоны! Наконец собеседника осенило:
— Товарищ Сталин, я вам обещаю, что через семь лет Грузия обеспечит страну лимонами, и мы не будем ввозить их из-за границы.
— Слава Богу, догадался! — сказал Сталин.

5. Конструктор артиллерийских систем В. Г. Грабин рассказывал мне, как в канун 1942 года его пригласил Сталин и сказал:
— Ваша пушка спасла Россию. Вы что хотите — Героя Социалистического Труда или Сталинскую премию?
— Мне все равно, товарищ Сталин.
Дали и то, и другое.

6. Во время войны войска под командованием Баграмяна первыми вышли к Балтике. Чтобы преподнести это событие по пафоснее, армянский генерал лично налил в бутылку воды из Балтийского моря и велел своему адъютанту лететь с этой бутылкой в Москву к Сталину. Тот и полетел. Но пока он летел, немцы контратаковали и отбросили Баграмяна от балтийского побережья. К моменту прилета адъютанта в Москве об этом были уже осведомлены, а сам адьютант не знал — в самолете радио не было. И вот гордый адъютант входит в кабинет Сталина и пафосно провозглашает: — Товарищ Сталин, генерал Баграмян посылает Вам воду Балтики! Сталин берет бутылку, несколько секунд вертит ее в руках, после чего отдает обратно адъютанту и произносит: — Отдай обратно Баграмяну, скажи, пусть выльет там, где взял.

7. В 1939 году смотрели «Поезд идет на восток». Фильм — не ахти какой: едет поезд, останавливается…
— Какая это станция? — спросил Сталин.
— Демьяновка.
— Вот здесь я и сойду, — сказал Сталин и вышел из зала.

8. Обсуждалась кандидатура на пост министра угольной промышленности.
Предложили директора одной из шахт Засядько. Кто-то возразил:
— Все хорошо, но он злоупотребляет спиртными напитками!
— Пригласите его ко мне, — сказал Сталин. Пришел Засядько. Сталин стал с ним беседовать и предложил выпить.
— С удовольствием, — сказал Засядько, налил стакан водки: — За ваше здоровье, товарищ Сталин! — выпил и продолжил разговор.
Сталин чуть отхлебнул и, внимательно наблюдая, предложил по второй. Засядько — хлобысь второй стакан, и ни в одном глазу. Сталин предложил по третьей, но его собеседник отодвинул свой стакан в сторону и сказал:
— Засядько меру знает.
Поговорили. На заседании Политбюро, когда снова встал вопрос о кандидатуре министра, и снова было заявлено о злоупотреблении спиртным предлагаемым кандидатом, Сталин, прохаживаясь с трубкой, сказал:
— Засядько меру знает!
И много лет Засядько возглавлял нашу угольную промышленность…

9. Один генерал-полковник докладывал Сталину о положении дел. Верховный главнокомандующий выглядел очень довольным и дважды одобрительно кивнул. Окончив доклад, военачальник замялся. Сталин спросил: «Вы хотите еще что-нибудь сказать?»
«Да, у меня личный вопрос. В Германии я отобрал кое-какие интересующие меня вещи, но на контрольном пункте их задержали. Если можно, я просил бы вернуть их мне».
«Это можно. Напишите рапорт, я наложу резолюцию».
Генерал-полковник вытащил из кармана заранее заготовленный рапорт. Сталин наложил резолюцию. Проситель начал горячо благодарить.
«Не стоит благодарности», — заметил Сталин.
Прочитав написанную на рапорте резолюцию: «Вернуть полковнику его барахло. И. Сталин», генерал обратился к Верховному: «Тут описка, товарищ Сталин. Я не полковник, а генерал-полковник».
«Нет, тут все правильно, товарищ полковник», — ответил Сталин.

10. Адмирал И. Исаков с 1938 года был заместителем наркома Военно-Морского флота. Однажды в 1946 году ему позвонил Сталин и сказал, что есть мнение назначить его начальником Главного Морского штаба, в том году переименованного в Главный штаб ВМФ.
Исаков ответил: «Товарищ Сталин, должен вам доложить, что у меня серьезный недостаток: ампутирована одна нога».
«Это единственный недостаток, о котором вы считаете необходимым доложить?» — последовал вопрос.
«Да», — подтвердил адмирал.
«У нас раньше был начальник штаба без головы. Ничего, работал. У вас только ноги нет — это не страшно», — заключил Сталин.

11. После войны Сталин узнал, что профессор К. «отгрохал» под Москвой дорогую дачу. Он вызвал его к себе и спросил: «Это правда, что вы построили себе дачу за столько-то тысяч?!» — «Правда, товарищ Сталин», — ответствовал профессор. «Большое вам спасибо от детского дома, которому вы подарили эту дачу», — сказал Сталин и отправил его преподавать в Новосибирск.

12. Осенью 1936 года на Западе распространился слух о том, что от тяжелой болезни скончался Иосиф Сталин. Чарльз Ниттер, корреспондент информационного агентства Ассошиэйтед Пресс, решил получить информацию из самого достоверного источника. Он отправился в Кремль, где передал для Сталина письмо, в котором просил: подтвердить или опровергнуть этот слух.
Сталин ответил журналисту немедленно: «Милостивый государь! Насколько мне известно из сообщений иностранной прессы, я давно уже оставил сей грешный мир и переселился на тот свет. Так как к сообщениям иностранной прессы нельзя не относиться с доверием, если вы не хотите быть вычеркнутым из списка цивилизованных людей, то прошу верить этим сообщениям и не нарушать моего покоя в тишине потустороннего мира.
26 октября 1936. С уважением И. Сталин».

13. Как-то иностранные корреспонденты спросили Сталина:
— Почему на гербе Армении изображена гора Арарат, ведь она не находится на территории Армении?
Сталин ответил:
— На гербе Турции изображен полумесяц, а ведь он тоже не находится на территории Турции.

14. Наркома сельского хозяйства Украины вызвали на Политбюро, Он спросил:
— Как я должен докладывать: коротко или подробно?
— Как хотите, можете коротко, можете подробно, но регламент три минуты, — ответил Сталин.

15. В Большом Театре готовили новую постановку оперы Глинки «Иван Сусанин». Послушали члены комиссии во главе с председателем Большаковым и решили, что надо снять финал «Славься, русский народ!»: церковность, патриархальщина…
Доложили Сталину.
«А мы поступим по другому: финал оставим, а Большакова снимем.»

16. Когда решали, что делать с немецким военным флотом, Сталин предложил поделить, а Черчиль внёс встречное предложение: «Затопить». Сталин отвечает: «Вот вы свою половину и топите».

17. Сталин приехал на спектакль в Худ. театр. Его встретил Станиславский и, протянув руку сказал: «Алексеев», называя свою настоящую фамилию.
«Джугашвили», — ответил Сталин, пожимая руку, и прошел к своему креслу.

18. Гарриман на Потсдамской конференции спросил у Сталина:
«После того, как немцы в 1941 году были в 18 км. от Москвы, наверное, вам сейчас приятно делить поверженный Берлин?»
«Царь Александр дошел до Парижа», ответил Сталин.

19. Сталин спросил у метеорологов, какой у них процент точности прогнозов.
— Сорок процентов, товарищ Сталин.
— А вы говорите наоборот, и тогда у вас будет шестьдесят процентов.

20. Во время войны Сталин поручил Байбакову открытие новых нефтяных месторождений. Когда Байбаков возразил, что это невозможно, Сталин ответил:
— Будет нефть, будет Байбаков, не будет нефти, не будет Байбакова!
Вскоре были открыты месторождения в Татарии и Башкирии.